Od izdaje sistema Windows 10 je minilo več kot devet mesecev, kar pomeni, da imajo uporabniki Windows 7 in Windows 8, ki so kupili licenco, manj kot tri mesece, da se odločijo, ali želijo brezplačno nadgradnjo na novo OS 10 ali ne.

Ker pa veliko število računalnikov z operacijskim sistemom Windows 7 in Windows 8 ni bilo posodobljeno na najnovejši OS, jih je Microsoft začel "samodejno načrtovati" za nadgradnjo brez privolitve uporabnika.

V sistem Windows 10 je na voljo veliko orodij za spremljanje podatkov (ali orodij ukazne vrstice) in nekateri uporabniki menijo, da Microsoft zbira preveč informacij iz svojih računalnikov. Windows 10 lahko zbira spletno uporabo, zgodovino iskanja, podrobnosti o aplikacijah, ki jih uporabljate, geografske podatke in skoraj vse drugo, kar se dogaja v vašem računalniku. Microsoft trdi, da so te informacije potrebne za izboljšanje storitev, ki temeljijo na sistemu Windows, vendar je tudi potrdil, da se uporabljajo za tržne raziskave in oglaševalske namene.

Z drugimi besedami, Microsoft z vsakim uporabnikom, ki v svojem računalniku deluje Windows 10, pridobi več oglaševalskih informacij. In ker lahko Microsoft s temi podatki zasluži več prihodka, je smiselno, da podjetje želi, da vsi uporabljajo ta nov operacijski sistem. To je eden od razlogov, da podjetje ponuja brezplačno nadgradnjo sistema OS 10 za uporabnike Windows 7 in Windows 8.

Na žalost za Microsoft je bilo ogromno število uporabnikov, ki so se odločili, da se držijo trenutnega operacijskega sistema, četudi so jih motili nad pojavnimi okni, ki so jim govorili, naj se premaknejo v Windows 10. Še huje je, da tudi po zaprtju po teh pojavnih oknih se bo po nekaj urah vrnil še en, ki vas bo spomnil na brezplačno nadgradnjo.

Ko se je bližalo obdobje brezplačne nadgradnje, je Microsoft postal še bolj pozoren, če je samodejno načrtoval nadgradnjo na Windows 10, ne da bi uporabnike sploh vprašal za dovoljenje. Uporabnik z računalnikom z operacijskim sistemom Windows 7 bo do zdaj že opazil, da se pojavno okno ni več, nadomestilo ga bo preprosto sporočilo, da je nadgradnja na Windows 10 predvidena 17. maja 2016.