Microsoft si močno prizadeva, da bi v Skype vključil nekaj odličnih Cortanovih funkcij, da bi na primer zagotovil nekaj odličnih funkcij, kot je ta možnost za klepet s poslovnim botrom iz vaše lokalne picerije. Zamisel, da bi Pizza Hut naročili kar prek Skypea med klepetom s svojimi najdražjimi, bi lahko kmalu postala resničnost.

S temi izboljšanimi funkcijami bodo uporabniki lahko komunicirali s Cortano z uporabo klepeta vmesnik za izpolnjevanje njihovih nalog in vsakodnevne naloge, s čimer Cortana dolgoročno postane bolj funkcionalna. Ko bo Cortana zmogla klepetati s poslovnimi boti, bo Cortana samodejno zaznala storitev, ki bi bila lahko pomembna v kontekstu klepeta v Skypeu, tako da boste lahko hitro govorili s botrom, da počne, kar želite.

Podjetja, kot je Facebook, poskušajo storiti isto s storitvami, kot je Facebook Messenger, vendar je do zdaj samo Microsoft lahko pokazal funkcionalni prototip takšne storitve. V prihodnosti bodo razvijalci lahko dodali večpredstavnostne bote ki bodo v realnem času odgovorili na poizvedbe. Botovi se bodo že danes začeli izvajati s posodobitvijo, vendar Microsoft ni sporočil, kateri boti bodo na začetku na voljo.